Metodologías en síntesis orgánica y catálisis (MOSCAT)

Localización:

Departamento de Química Orgánica e Inorgánica (Química Orgánica) / Facultad de Química

Breve descripción de las líneas de investigación:

Las líneas de investigación de nuestro grupo están dedicadas al descubrimiento de nuevas reacciones y nuevos procesos de utilidad en síntesis orgánica y muy especialmente de aplicación en la industria farmaceútica. La investigación que hemos venido realizado en los últimos años se ha centrado en reacciones catalizadas por metales de transición, en particular Paladio, y más recientemente también procesos en ausencia de metal.

1. Reacciones de creación de enlaces C-N y procesos en cascada catalizados por Pd: Tomando como punto de partida la reacción de acoplamiento de Buchwald-Hartwig hemos desarrollado nuevas metodologías para la síntesis de diversos derivados nitrogenados: enaminas, iminas y aminodienos. Así mismo, la combinación de reacciones de creación de enlaces C-C y C-N nos ha permitido descubrir nuevas reacciones de síntesis de heterociclos nitrogenados tales como índoles y piridinas mediante procesos en cascada utilizando un catalizador multifuncional.
2. Reacciones de acoplamiento cruzado con sulfonilhidrazonas catalizadas por Pd: Recientemente hemos descubierto una nueva reacción de creación de enlaces C-C catalizada por Paladio que utiliza sulfonilhidrazonas como uno de los reactivos de acoplamiento, y que conduce a la obtención de alquenos. Esta reacción presenta un gran interés sintético y además opera a través de un mecanismo novedoso. Es importante destacar que las sulfonilhidrazonas se obtienen de forma muy inmediata a partir de compuestos carbonílicos, por lo que esta reacción constituye una metodología versátil que permite emplear compuestos carbonílicos como reactivos nucleófilos en procesos de acoplamiento cruzado.
3. Procesos en cascada organocatálisis-Pd-catálisis: Las reacciones con tosilhidrazonas ofrecen la oportunidad de modificar compuestos carbonílicos de forma muy eficiente. Así mismo, los compuestos carbonílicos son los sustratos más habituales en organocatálisis. Tomando como punto de inicio reacciones de organocatálisis bien conocidas, hemos desarrollado procesos en cascada que combinan reacciones organocatalíticas enantioselectivas seguida de formación de una sulfonilhidrazona con recciones de acoplamiento catalizadas por Pd, conducentes a heterociclos, y manteniendo la enantioselectividad obtenida en el paso organocatalítico.
4. Reacciones con sulfonilhidrazonas libres de metal: La descomposición de sulfonilhidrazonas da lugar a diazocompuestos de elevada reactividad. Recientemente hemos descubierto que estos diazocompuestos pueden implicarse no sólo en procesos catalizados por metales, sino también en reacciones que no requieren la presencia de un catalizador para dar lugar a los correspondientes productos de acoplamiento con formación de un nuevo enlace C-C o C-Heteroátomo. Estas reacciones presentan elevada generalidad, tolerancia de grupos funcionales y simplicidad operacional, lo que las convierte en procesos muy atractivos, y de fácil aplicación en diferentes contextos.

Web:

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