Líneas de investigación
Síntesis orgánica, catálisis.
Localización:
Departamento de Química Orgánica e Inorgánica / Facultad de Química
Breve descripción de las líneas de investigación:
Los objetivos del grupo de investigación de reciente constitución se enfocan hacia el desarrollo de nuevas metodologías en síntesis orgánica, especialmente basadas en la catálisis con complejos de metales de transición y poniendo un particular énfasis en su aplicación hacia la síntesis total de productos naturales y de compuestos bioactivos. En este sentido, los sustratos insaturados, principalmente alquinos funcionalizados tales como dieninos o ciclopropilalquinos se han postulado como excelentes plataformas para el desarrollo de nuevos procesos selectivos mediante el empleo de catalizadores metálicos (principalmente, de oro).
En la actualidad, nuestros esfuerzos se centran en las siguientes líneas de investigación:
- Desarrollo de nuevas reacciones de cicloadición de 1,3-dien-5-inos: El alto grado de conjugación que presentan estos dieninos hace que dichos sustratos puedan participar fácilmente en reacciones de cicloadición tipo (hetero)-deshidro-Diels-Alder. A pesar de ser una estrategia sintética que permite el fácil acceso a estructuras (hetero)cíclicas, su desarrollo actual en química orgánica es relativamente escaso y se hace deseable la puesta a punto de nuevas transformaciones así como de condiciones de reacción que favorezcan las mismas.
- Reactividad de «push-pull» ciclopropilalquinos en procesos de ciclación y cicloadición: La presencia simultánea de sustituyentes electrónicamente aceptores y dadores («push-pull») en anillos de ciclopropano favorece la apertura de los mismos, y en el caso de estar unidos a un triple enlace, puede conducir a la formación de estructuras heterocíclicas de siete eslabones tales como 2-oxepinonas o 2-azepinonas. Asimismo, utilizando la potencialidad de estas reacciones como paso clave, se está llevando a cabo la síntesis total de productos naturales con actividad anti-protozoaria, tales como la klaivanolida y sus derivados.
Personal
Galería
Publicaciones:
- Multi-Component Reactions Involving Group 6 Fischer Carbene Complexes: a Source of Inspiration for Future Catalytic Transformations P. García-García, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar 2010
- Gold-catalyzed Intermolecular Hetero-Dehydro-Diels-Alder Cycloaddition of Captodative Dienynes with Nitriles: A New Reaction and a Regioselective Access to Pyridines J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar 2008
- Gold-catalyzed Cycloaromatization of 2,4-Dien-6-yne Carboxylic Acids: Synthesis of 2,3-Disubstituted Phenols and Unsymmetrical Bi- and Terphenyls P. García-García, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar 2009
- Competitive Pathways in the Reaction of Lithium Oxy-ortho-quinodimethanes and Fischer Alkoxy Alkynyl Carbene Complexes: Synthesis of Highly Functionalised Seven-Membered Benzocarbocycles P. García-García, C. Novillo, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar 2011
- Catalytic Intermolecular Hetero-Dehydro-Diels–Alder Cycloadditions: Regio- and Diasteroselective Synthesis of 5,6-Dihydropyridin-2-ones J. M. Fernández-García, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar 2011