Líneas de investigación
Preparación de compuestos organolíticos funcionalizados. Desarrollo de nuevas metodologías empleando cantidades catalíticas de SmI2 y CrCl2. Preparación de complejos quirales de samario. Uso de sales de guanidinio como aditivos en reacciones orgánicas aminocatalizadas. Síntesis y evaluación de nuevos catalizadores quirales derivados del ácido cólico y deoxocólico.
Localización:
Universidad de Oviedo. Facultad de Química. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica. Área de Química Orgánica. Laboratorio 273-7 C/ Julián Clavería 8, 33006 Oviedo
Breve descripción de las líneas de investigación:
El grupo de investigación «Síntesis Orgánica», actualment dirigido por el Profesor Titular Humberto Rodríguez Solla, se constituyó en 1996 bajo la dirección del Catedrático José Manuel Concellón Gracia (1950-2010). En 2010, el grupo se reestructura e incorpora dos nuevos miembros, el Dr. Vicente del Amo (contratado Ramón y Cajal) y la Dra. Carmen Concellón (contratada Juan de la Cierva). Las reacciones catalíticas son el esqueleto sobre el que se articula y se desenvuelve la investigación del grupo. De este modo, tanto nuestra línea de investigación más clásica (iniciada por el Prof. José M. Concellón en 1998), como la línea de investigación más joven (nacida en 2010 tras el cambio de IP en nuestro grupo), tienen como punto de encuentro el concepto de catálisis.
Las líneas de trabajo del grupo son:
- Empleo de compuestos organolíticos funcionalizados. Una parte importante de este trabajo se dirige hacia la preparación de moléculas enantioméricamente puras a partir de sustratos quirales baratos y accesibles como son los α-aminoácidos. Muchas de las moléculas sintetizadas poseen importante actividad biológica o son empleadas directamente como fármacos o en la fabricación de estos últimos.
- Utilización de reactivos metálicos de bajo estado de oxidación en síntesis orgánica, particularmente SmI2, CrCl2 y Mn. Dentro de esta línea de trabajo se intentan llevar a cabo procesos tanto catalíticos como estequiométricos, e incluso se estudia la formación de complejos quirales de Sm y Cr.
- Uso conjunto de organocatalizadores (quirales y comerciales), como por ejemplo la prolina, y aditivos como la TBD, capaces de formar interacciones supramoleculares no covalentes entre ellos, que potencian las posibilidades sintéticas del correspondiente catalizador, alcanzando así, altas diastero- y enantioselecciones en diferentes reacciones.
- Desarrollo de nuevos catalizadores sencillos que presenten alosterismo quiral (catalizadores que por sí mismos darían lugar a productos racémicos pero que en presencia de un efector/cocatalizador quiral producirían quiralidad).
- Diseño y síntesis de nuevos organocatalizadores quirales, rígidos, y altamente preorganizados, derivados de esteroides y aminoácidos naturales para ser estudiados en química asimétrica.
Personal
Galería
Publicaciones:
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Highly enantioselective synthesis of α-azido-β-hydroxy methyl ketones catalyzed by a cooperative proline/guanidinium salt system. A. Martínez-Castañeda, K. Kedziora, I. Lavandera, H. Rodríguez-Solla, C. Concellón, V. del Amo. 2014
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General metal-free Bayer-Villiger-type synthesis of vinyl acetates. B. Poladura, A. Martínez-Castañeda, H. Rodríguez-Solla, R. Llavona, C. Concellón, V. del Amo. 2013
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Highly enantioselective proline-catalysed direct aldol reaction of chloroacetone and aromatic aldehydes. A. Martínez-Castañeda, B. Poladura, H. Rodríguez-Solla, C. Concellón, V. del Amo. 2012
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Asymmetric construction of quaternary stereocenters: synthesis of enantiopure amino acid-based tricyclic α,β-enones through an ipso-Friedels-Crafts/Michael addition cascade. H. Rodríguez-Solla, C. Concellón, P. Tuya, S. García-Granda, M. R. Díaz. 2012
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Direct aldol reactions catalyzed by a heterogeneous guanidinium salt/proline system under solvent-free conditions. A. Martínez-Castañeda, B. Poladura, H. Rodríguez-Solla, C. Concellón, V. del Amo. 2011